Vladimir Vysockij sa narodil 25. januára 1938 v moskovskej pôrodnici č. 8 na Tretej Meščanskej ulici (dnes je to ulica Ščepkina, dom 61/2; budova patrí MONIKI, pomenovanému po M. F. Vladimirovskom, a na budove je inštalovaná doska s dátumom narodenia slávneho básnika). Ranné detstvo budúci hudobník strávil v spoločnom byte na 1. Meščanskej ulici 126 (v roku 1955 bol tento dom zbúraný a na jeho mieste postavený nový).
Počas Veľkej vlasteneckej vojny v rokoch 1941-1943 žil s matkou v evakuácii v dedine Voroncovka v Čkalovskej (dnes Orenburskej) oblasti. Nina Maksimovna Vysocká (rodená Serjogina) - absolventka Moskovského inštitútu cudzích jazykov - pracovala ako prekladateľka-návrhárka nemeckého jazyka v zahraničnom oddelení VTsSPS, neskôr ako sprievodkyňa v "Inturiste".
V roku 1943 sa Voloďa s matkou vrátil do Moskvy. V roku 1945 Vysockij nastúpil do prvej triedy 273. školy v oblasti Rostokino. Budova bývalej školy sa nachádza na adrese prospekt Mira, 68 s3. Po rozvode rodičov v roku 1947 sa Vladimir presťahoval do novej rodiny svojho otca. V rokoch 1947-1949 žili v meste Eberswalde (Nemecko), kde slúžil Semjon Vladimirovič Vysockij, vojenský signálista a veterán Veľkej vlasteneckej vojny.
V októbri 1949 sa Vladimir Vysockij opäť vrátil do Moskvy a nastúpil do 5. triedy mužskej strednej školy č. 186. V tom čase rodina Vysockých žila na Veľkom Karetnom uličke, 15, kv. 4. (Na dome je inštalovaná pamätná doska od moskovského architekta Roberta Gaspariana). Táto ulička je zvečnená v piesni Vysockého "Veľký Karetný". Od roku 1953 Vysockij navštevoval dramatický krúžok v Dome učiteľa, ktorý viedol umelec MHAT Vladimir Bogomolov. V roku 1955 ukončil strednú školu č. 186 a na naliehanie svojho otca nastúpil na mechanickú fakultu Moskovského inžiniersko-stavebného inštitútu im. Kuibyševa, ktorý opustil po prvom semestri.
Od roku 1955 do roku 1963 žil Vysockij u matky najprv na 1. Meščanskej 126 a potom v novom dome postavenom v roku 1956 na tomto mieste na prospekte Mira 76, v byte 62 na štvrtom poschodí. Vladimir trávil tiež veľa času na Veľkom Karetnom uličke v spoločnosti priateľov, ktorým venoval epigramy. Podľa spomienok z tohto obdobia napísal v roku 1964 pieseň so slovami "Veď v Karetnom rade prvý dom od rohu - Pre priateľov, pre priateľov."
Od roku 1956 do roku 1960 bol Vysockij študentom hereckého oddelenia Školy-štúdia MHAT im. V. I. Nemiroviča-Dančenka (študoval v kurzoch P. V. Massalského a A. M. Komissarova). Rok 1959 sa vyznačoval prvou divadelnou prácou (rolou Porfíria Petroviča v študijnej hre "Zločin a trest") a prvou rolou vo filme (film "Rovnocenní", epizodická rola študenta Peťu).
V rokoch 1960-1964 Vysockij pracoval (s prestávkami) v Moskovskom dramatickom divadle A. S. Puškina. Hral úlohu Lesheho v predstavení "Červený kvietok" podľa rozprávky S. T. Aksakova, ako aj ďalších asi 10 rolí, prevažne epizodických.
Na začiatku 60. rokov sa narodili prvé piesne Vysockého, ktoré Vladimir Semjonovič skromne prednášal v úzkom kruhu priateľov a až od roku 1965 začal spievať na pódiu. V roku 1961 vznikla debutová pieseň "Tetovanie". Po menej ako dvoch mesiacoch práce v Moskovskom divadle miniatur sa Vladimir neúspešne pokúsil dostať do divadla "Sovremennik". V roku 1964 napísal svoje prvé piesne k filmom. V tom istom roku bol prijatý do súboru Moskovského divadla drámy a komédie na Taganke pod vedením Jurija Petroviča Ljubimova. Poetická a piesňová tvorba, popri práci v divadle a vo filme, sa stali hlavnou činnosťou jeho života. V divadle na Taganke pracoval do konca svojho života. Rola Hamleta v predstavení Ljubimova sa stala najdôležitejšou a najvýnimočnejšou v divadelnej kariére Vysockého. Chrapľavý hlas Hamleta-Vysockého navždy zostal v pamäti divákov, ktorí videli toto legendárne predstavenie.
V júli 1967 sa Vysockij zoznámil s francúzskou herečkou ruského pôvodu Marinou Vlady (Marinou Vladimirovnou Poljakovovou), ktorá sa stala jeho treťou manželkou.
Medzi najlepšie práce Vysockého vo filme patrí hlavná rola v snímke Kiry Muratovej "Krátke stretnutia" (1967), rola osudového zvodcu Dona Juana v dráme "Malé tragédie" Michaila Švejca (1979) a, samozrejme, rola legendárneho kapitána Gleba Žeglova v seriáli Stanislava Govoruchina "Miesto stretnutia zmeniť nemožno" (1979). Mnohí tiež považujú rolu poručíka Brusencova vo filme "Dva kamaráti" (1968) za jednu z najvýznamnejších v biografii Vysockého.
"Pracovať s Vysockým nebolo ľahké, bol to mimoriadne nepohodlný herec pre režiséra. Nikdy neprichádzal do záberu len tak, nevedel plniť formálne úlohy. Vždy prinášal svoje. Pri tom bol herec akýsi... ponáhľajúci sa. Vôbec neznášal druhý záber. Jednoducho nemal rád opakovanie. Už to prežil a chcel niečo nové, hniesť sa ďalej," spomínal režisér Stanislav Govoruchin.
V roku 1968 vyšla prvá autorská gramofónová platňa Vysockého "Piesne z filmu „Vertikála“ Stanislava Govoruchina a Borisa Durova. Piesne Vysockého zazneli v 32 hraných filmoch, vrátane komédie Leonida Gajdaja "Ivan Vasiljevič mení profesiu".
V druhej polovici 70. rokov Vysockij veľa koncertoval, vystupujúc v Európe, USA, Kanade a ďalších krajinách. Vladimir Semjonovič dal viac ako tisíc koncertov v ZSSR a v zahraničí. Jeho popularita nepoznala hranice: z každého okna, kamkoľvek prišiel na turné, zaznieval jeho chrapľavý hlas.
V roku 1981 bol publikovaný prvý básnický zborník Vysockého "Nerv". V roku 1988 vyšiel zborník "Ja, samozrejme, vrátim sa..." Vysockij napísal celkovo okolo 600 piesní a básní.
16. apríla 1980 sa konalo posledné natáčanie koncertu Vysockého - v Leningradskom BDT, kde prednášal aj svoje najznámejšie piesne, - "Kone vrtošivé ...," "Kupola," "Lov na vlkov."
2. júna 1980 sa v Kaliningrade konal jeden z posledných koncertov Vysockého, na ktorom mu bolo zle.
3. júla 1980 sa konal koncert Vysockého v Ľuberciach v kultúrnom dome, počas ktorého, podľa svedkov, vyzeral chorý, hovoril, že sa necíti dobre, ale na scéne sa držal statočne a namiesto plánovaných hodín a pol odohral dvojhodinový koncert.
14. júla 1980 počas vystúpenia v Moskve Vladimir Vysockij spieval jednu zo svojich posledných piesní — "Smútok môj, túžba moja... Variácia na cigánske témy."
16. júla 1980, herec, ktorý dlhé roky neúspešne bojoval s alkoholovou a narkotickou závislosťou, absolvoval svoj posledný koncert v podmoskovskom Kaliningrade (dnes Korolev).
18. júla 1980 sa V. Vysockij naposledy objavil na verejnosti v úlohe rebela Hamleta v divadle na Taganke.
V noci z 24. na 25. júla Vladimir Vysockij zomrel vo sne na infarkt myokardu vo svojom moskovskom byte na Malej Gruzínskej ulici. Rozlúčiť sa s celonárodne milovaným umelcom prišlo približne 40 tisíc ľudí. Na hrobe Vysockého na Vaganovskom cintoríne je umiestnený pamätník sochára Alexandra Rukavišnikova.
„Žil na južnej strane a pochovaný je pri vstupe na cintorín. Najprv mi bolo ľúto, že ho pochovávame na takom otvorenom mieste. Ale teraz chápem, že asi lepšie miesto nájsť nemožno. Na tomto cintoríne leží veľa dobrých ľudí. Často si myslím, akoby sa tu mohli všetci stretnúť, porozprávať a spievať spolu. Pretože všetci ľudia sú spievajúci, niektorí hrdlom, niektorí srdcom. Jesenin, Špalikov, Dal, Dvoreckij, Vysockij," spomínala herečka Alla Demidova, ktorá s Vysockým pôsobila v Divadle na Taganke od založenia divadla až do posledných dní Vladimíra Semjonoviča.
Niekoľko dní pred svojou smrťou Vysockij prorocky napísal:
„Mám čo spievať, postaviť sa pred Všemohúceho,
Mám čím sa pred Ním ospravedlniť.“